Le personnage de Winnie, un ourson en peluche animé, a été inspiré à l’auteur par son fils, Christopher, qu’il voyait jouer avec ses peluches. De la même façon que les enfants s’inventent des histoires dont ils sont les seuls à percevoir les enjeux, Winnie et ses amis vivent des aventures qui peuvent sembler dérisoires aux adultes. L’univers dans lequel évoluent ces personnages est gentil et joyeux sans être dénué d’inquiétudes
Dans ses aventures, Winnie est la plupart du temps entouré de ses fidèles amis :
Jean-Christophe (en anglais Christopher Robin), un enfant, pratiquement le seul humain représenté.
Tigrou (Tigger), bondir et s’amuser semblent ses principales occupations. On note particulièrement son insouciance, son humour joyeux. Il est très proche de Petit Gourou qui pour sa part le voit comme le grand frère qu’il aimerait avoir.
Porcinet (Piglet), il s’affaire principalement à rendre son intérieur douillet et confortable. Il est caractérisé par une grande timidité et beaucoup d’inquiétude.
Coco Lapin (Rabbit), toujours occupé à faire pousser les légumes de son potager. Il invente aussi des machines, organise des expéditions et planifie la résolution des problèmes de ses amis… pas toujours avec beaucoup de succès.
Maître Hibou (Owl), issu d’une énorme famille de hiboux ayant tous vécu une expérience pertinente aux problèmes qui lui sont soumis. Il représente la sagesse mais ses explications semblent souvent bien compliquées pour ses amis.
Grand Gourou (Kanga), la seule figure féminine. Elle est un peu leur mère à tous et parfois appelée Maman Gourou.
Petit Gourou (Roo), fils de Grand Gourou, il voudrait simplement être plus grand.
Bourriquet (Eeyore), très pragmatique, son principal défi est d’avoir un toit sur la tête… et de le garder ! A également pas mal de soucis avec sa queue qu’il doit souvent réépingler.
